Je to něco málo přes dva měsíce, co J. Cole vydal Born Sinner LP. Po úspěšném videoklipu Power Trip ze spolupráce s Migeulem je zde s dalším klipem! Jermaine natočil videoklip k tracku Crooked Smile již před nějakou dobou, ale jelikož se mu něco nelíbilo, natáčelo se znovu. Na Crooked Smile mu hostovala vokálistka TLC.
