Hoodie Allen, vlastním jménem Steven Markowitz se narodil 19. srpna 1988 do židovské rodiny, žijící na Long Island. Už od mala se snažil psát řádky. Začalo to „vystupováním“ pro jeho kamarády na house parties. Hoodie Allen bylo původně jméno jeho prvního většího projektu, kdy se spojil se svým kamarádem z dětství, producentem jménem Samuel Obey. Jméno vzniklo tak, že Stevova přezdívka byla Hoodie. Také chtěl ale něco, co si lidé snadno zapamatují. Jako třeba jméno slavného Woodyho Allena, a tak vzniká pseudonym Hoodie Allen.
Vydali společně EP Bagels & Beats a mixtape Making Waves. V roce 2010 se ale z neznámých důvodů Samuel rozhodl, že pro Stevena nebude dál produkovat. Steve si ponechal jméno Hoodie Allen a seznamuje se s producentem RJ Fergusonem, který nastupuje na místo Samuela. Ve stejném roce vydává singl You Are Not a Robot, který se stal rychle velmi populárním. To Hoodieho přimělo k další tvorbě. Celé léto psal a podařilo se mu vydat mixtape Pep Rally, obsahující i zmíněný singl. Právě díky jeho popularitě mixtape dosáhl přes 200 tisíc stažení. O rok později vydává další mixtape jménem Leap Year, ten byl na Soundcloudu přehrán více než 250 000x jen v první týdnu po vydání.
Opravdovou slávu Hoodie ale okusil až v roce 2012, když vydal jeho první EP All American, které dosáhlo první příčky na iTunes a ke kterému byly vydány i dva velmi populární klipy – No Interruption a No Faith In Brooklyn. V roce 2013 vydává další dva nové klipy k singlům Cake Boy a Fame Is For Assholes. Ty se později objevují na mixtapu Crew Cuts, dostupném zdarma. Mimochodem v den jeho vydání dosáhl 80 tisíc stažení. V tomto roce se také vydává na turné po USA s Jaredem Evanem a Aerem, jehož na pár koncertech supluje G-Eazy.
Hoodie je známý jako dříč, proto ještě v roce 2013 stíhá vydat EP Americoustic a také oznámit další turné po USA a Kanadě. EP opět získalo první příčku na iTunes v sekci Hip Hop/Rap a dokonce i celkovou čtvrtou pozici. I přesto, že bylo dostupné jak na iTunes, tak zdarma ke stažení.
V roce 2014 oznamuje Hanging With Hoodie Tour. Toto turné bylo speciální i proto, že na každou show bylo uvolněno pouze 500 vstupenek a ke každé byl Meet&Greet s Hoodiem. On sám toto odůvodnil tak, že každý bude mít dobré místo a zároveň také možnost se s ním setkat. Po dokončení turné oznamuje velkou věc, jeho první studiové album jménem People Keep Talking. Album bylo vydáno 14. října minulého roku a následovala k němu šňůra po USA, probíhající ještě teď.
V létě roku 2015 vyjel na společné turné se zvučnými jmény Wiz Khalifa a Fallout Boy.
Jeho zatím poslední počin je druhé studiové album pojmenované Happy Camper, které vyšlo v lednu 2016.
Velkou zajímavostí je, že před svou slávou Hoodie pracoval pro známou společnost Google. Podat výpověd se ale rozhodl, až když se jeho hudební kariéra pořádně rozjela.
Hodně lidí o něm tvrdí, že je spíš popový zpěvák než rapper, což se pokusil vyvrátit v roce 2014 trackem Nolan Ryan, kde všem ukazuje své rapové skills. V tracku bylo ale pár narážek na interprety jako Riff Raff a Mike Stud, což vedlo k menšímu beefu (Stud nahrál odpověd v podobě tracku a Riff Raff se klasicky vyjádřil urážlivě na Twitteru, Tweety následně ovšem smazal).
